con Johnny Depp (Paul Kemp), Amber Heard (Chenault), Aaron E. Eckhart (Sanderson), Giovanni Ribisi (Moberg), Richard Jenkins (Lotterman), Michael Rispoli (Bob Sala).
Tratto dal primo romanzo di Hunter S. Thompson, "The Rum Diary" racconta la storia del giornalista free lance Paul Kemp (Johnny Depp). Stanco della confusione e della follia di New York e delle pesanti convenzioni sociali dell’America negli ultimi anni di Eisenhower, Kemp si trasferisce a Puerto Rico per scrivere su un quotidiano locale, The San Juan Star, diretto da Lotterman (Richard Jenkins). Adeguatosi volentieri all’abitudine dell’isola di bere continuamente rum, Paul è ossessionato da Chenault (Amber Heard), la bellissima americana del Connecticut fidanzata con Sanderson (Aaron Eckhart). Sanderson, un uomo d’affari implicato in loschi investimenti immobiliari, è uno dei sempre più numerosi imprenditori americani decisi a trasformare l’incontaminata Puerto Rico in un paradiso capitalistico a disposizione dei ricchi. Quando Sanderson lo assume per scrivere a favore del suo progetto, Kemp ha di fronte a sé una scelta: usare le sue parole per sostenere il corrotto uomo d’affari o usarle per attaccare il suo progetto.